Die Herta-Lebenstein-Realschule legt traditionell großen Wert auf die Studien- und Berufswahlorientierung ihrer Schülerinnen und Schüler.

Im Verlauf der Jahrgangsstufen 8 und 9 erhalten sie Informationen und Perspektiven, um wichtige Entscheidungen im Bereich der Berufswahl treffen zu können. Hierbei verfolgt die Schule das Ziel, die Persönlichkeit und Selbstständigkeit der Schülerinnen und Schüler zu stärken, um den Anforderungen der heutigen Arbeitswelt gerecht zu werden und sich für eine Ausbildung entscheiden zu können.

Potenzialanalysen, einwöchige Berufsfelderkundungen, der Umgang mit Portfolioinstrumenten (z. B. Berufswahlordner) und Anschlussvereinbarungen, die unter der Bezeichnung KAoA (kein Abschluss ohne Anschluss) realisiert werden, gehören ebenso dazu wie ein bewährtes zweiwöchiges Schülerbetriebspraktikum in der Jahrgangsstufe 9.

Des Weiteren unterstützt die HLR ihre Schülerinnen und Schüler durch Studien- und Berufswahlkoordinatoren (StuBos), externe Berufsberater/innen der Agentur für Arbeit, ein Berufsorientierungsbüro sowie Fahrten zur DASA. Außerdem nimmt die Schule an der Berufsorientierungsmesse in Ahaus teil und führt eine BerufeRallye mit Partnerfirmen in der Stadthalle durch.